글렌 밀러의 실질적인 활동은 오케스트라를 결성한 1937년부터 제2차 세계 대전에 군에 복무한 1942년까지 5년이 채 되지 않는 세월이었다. 그 중에서도 가장 빛난 시기는 1939년부터 1942년까지 불과 3년 동안이었으며, 그것은 "글렌 밀러의 시대"였다고 하는 사람이 있을 정도로 히트 곡을 양산했다.

밀러가 자신의 밴드를 결성하고 밴드 리더로서 활동을 개시한 것은 1937년이었으며, 투어를 하는 사이 뉴올리언스와 댈러스에서 각각 데카와 브런즈윅에 아주 적은 곡을 녹음했다. 음반은 이듬해 발매됐지만 거의 팔리지 않았고, 섣달 그믐날 뉴욕에서의 일을 마지막으로 밴드는 해산했다. 밀러는 밴드의 실패를 검증하고 바로 다음 밴드의 구상을 가다듬었다. 클라리넷에 주선율을 맡기고 낮은 소리의 테너 색소폰으로 그 선율을 따랐고, 남은 3개의 색소폰으로 화음을 붙인다. 이렇게 하면 색소폰 섹션이 밴드 안에서 강조되는 독특한 사운드가 형성되고, 다른 밴드와 달리 개성적인 밴드가 될 것이라고 밀러는 확신했다. 이 구상을 토대로 1939년 3월에 글렌 밀러 오케스트라가 탄생했다.

 클라리넷이 색소폰 섹션을 리드하는 독특한 사운드로, "SUNRISE SERENADE", "MOONLIGHT SERENADE", "OVER THE RAINBOW" 등 17곡이 연간 TOP 10에 드는 히트를 기록. 게다가 이듬해 1940년에는 "TUXEDO JUNCTION"이 발매 후 1주만에 11만 5천장을 판매, "PENNSYLVANIA 6-5000", "WHEN YOU WISH UPON A STAR", "IMAGINATION" 등 31곡이 연간 TOP 10에 진입했고, "IN THE MOOD"와 "TUXEDO JUNCTION"이 그래미상 "홀 오브 페임"에 선출됐다. 글렌 밀러 오케스트라의 쾌진격은 계속되어, 1941년에는 영화 『선 밸리 세레나데』에서 오케스트라가 출연하는 극중에서 연주된 "CHATTANOOGA CHOO CHOO"가 밀리언 셀러가 됐다. 1942년 밀러가 군에 복무하기 전까지 글렌 밀러 오케스트라는 미국 전역에서 최고의 인기를 자랑했다. 군에 복무하고 나서는 아미·에어 포스 오케스트라를 이끌고 전쟁터의 위문 공연 등에서도 활약했다. 그러나 1944년 12월 15일 전시 중 영불 해협을 프랑스에 위한 비행 중 실종되어, 불귀의 객이 되어 버렸다.
 
 밀러의 사후도 오케스트라는 존속하면서, 결성한 지 약 80년이 지난 현재도 디지털 녹음된 새 CD가 판매되거나, 때때로 연간 300회를 넘는 콘서트도 개최된다. 세계 각국에서의 콘서트 개최와 음반 발매로, 글렌 밀러 사운드는 퇴색하지 않고 오히려 새로운 빛을 발하고 팬을 매료하고 있다. 본 앨범은 2016년 11~12월 일본 공연을 기념해서 발매된 앨범이다.