초등학생 시절부터 작사 작곡 활동을 시작하였고 고교시절에는 거리에서 노상 라이브 활동을 하였다.
1998년 상경하여 '소년 프랜드'를 결성하고 본격적으로 음악활동을 시작하였다. 그러던 중 326과 만나 '19'를 결성.
1998년 11월 21일에 'あの靑をこえて(그 푸르름을 넘어)'로 빅터 엔터테인먼트를 통해 메이저 데뷔.
1999년에는 'あの紙ヒコーキくもり空わって'가 대 히트를 기록하며 앨범'音樂'이 100만장 판매를 기록하고 NHK 홍백가합전에 첫 출연한다.
2000년에는 '水・陸・そら、無限大'가 시드니 올림픽 일본대표선수단 공식 응원가로 선정되었다.
2001년 록밴드 '3B LAB.☆'을 결성하고 보컬과 기타를 담당한다.
2002년 '19'를 해산하고 본격적으로 '3B LAB.☆'으로 활동을 개시.
2005년 팀명을 3B LAB.☆S로 개명.
2007년 9월 2일, 메이저 데뷔 10주년에 들어가는 11월 21일부터 자기 스스로와 마주하고 더욱 깊은 음악을 추구하기 위해 3B LAB.☆S를 지속하면서 어쿠스틱 기타 하나로 솔로 프로젝트 개시를 선언하였다.
2007년 11월 21일부터 오카히라 켄지 자신이 차를 운전하여 일본 전국 47개 현에 직접 찾아가 연주하고 노래하는 여행에 나섰다.
2008년 1월 30일 솔로 데뷔싱글 '고백' 발매
3월 26일 대망의 1st 솔로 앨범 '펑크 포크' 발매
6월 25일 베이징 올림픽 개최로 "일본이 자랑하는 스포츠 천재들에게 성월을 보내고 싶다"라는 마음으로 라는
스페셜 유닛을 결성. 베이징올림픽 일본대표 선수단 공식은원가 '笑ってみせてくれ'에 보컬로 참가.
7월 2일 Zepp Tokyo 라이브투어를 위해 일본 전국을 돌며 <오카히라 켄지 솔로 전국 47도시 투어 2007~2008> 무사완수
9월 24일 전국투어를 수록한 LIVE DVD 발매
11월 21일 도쿄 시부야 C. C. Lemon홀, 29일 Zepp Osaka에서 <켄지 축제> 개최하며 데뷔 10주년을 팬들과 맞이함
2009년 5월 13일 자신의 음악에 영향을 준 노래에 대한 경의로 첫 커버앨범 'I ♥ GM' 발매
7월 2일 전국투어 2탄 <오카히라 켄지 솔로 전국 27개도시 투어 2009> 개최하며, 8월 30일에 무사완주
9월 23일 신곡과 함께 과거 미발표작을 포함한 2nd 솔로앨범 '순수' 발매
11월 25일 '전국투어 2009' 중 8월 25일 Zepp나고야의 공연실황을 수록한 LIVE DVD' 발매
2010년 3월 24일 빅터에서 '오카히라 켄지 宇留斗羅 1991-2010 희노애락' 발매
6월 <오카히라켄지 솔로 전국 47개도시 투어 2010> 결행
11월 23일 전국투어의 파이널 Zepp Tokyo를 끝으로 무사완수
2011년 5월 23일 일본 각지를 테마로 노래한 'ニッポンの唄～あいのうた～' 발매
9월 29일 아카사카 BLITS에서 파이널 공연
2012년 3월 7일 새앨범 'ニッポンの唄～喜びのうた～' 발매
5월 새앨범을 들고 <오카히라 켄지 솔로 35개도시 투어 2012~일본의 노래~>로 여행예정