1983년 TV 아사히 "테레비 연예" 오디션 코너 '날아라! 웃음 뉴스타"에 출전, 그랜드 챔피언이되어 각광을 받는다. 이 프로그램에서 사회를 맡아 평소에는 드라이적인 평론의 요코야마 야스시에서도 절찬되었다.1985에 오타케 마코토, 키타로, 사이키 시게루(위의 세명은 "시티 보이즈"), 이토 세이코, 미야자와 아키오들과 연극 유닛 "라디칼 가지베리빈바 시스템"을 결성하고 인기를 얻었다.1990년 청년좌를 탈퇴 후 극작가 이와 마츠료와 손잡고 '다케나카 나오토 모임 "을 시작, 2002년에 이르기까지 거의 일년에 한 번 꼴로 공연을 펼친다.

1991년, 츠게 요시하루만화 "무능한 사람"을 영화화할 때, 오쿠야마 카즈요시에게 재능을 인정받아 주연을 맡음과 동시에 감독에 발탁되어 이 작품에서 영화 감독데뷔. 1996년 NHK대하드라마 "히데요시"에서 주연 도요토미 히데요시역을 맡았다. 이 작품은 평균 시청률 30 %를 넘어 후에 모빗토의 CM에서 다케나카가 히데요시 역을 연기하고, 파치 슬로기 "다케나카 나오토의 파치 슬로 퇴행기"가 등장하는 등 반향이 컸다. 아사히TV "적은 혼노지에 있습니다"(2007 년 12 월 방송)에서 다른 방송국이지만 다시 히데요시를 연기. 1999년, 엔도 슈사쿠를 주인공으로 한 엔도 부인의 회고록이 원작의 TBS 드라마 "남편의 숙제"에 엔도 슈사쿠 역으로 출연.

2006년 4월、타마 미술 대학 그래픽 디자인학과 객원 교수로 취임.
그해 7 월, 다케나카 나오토 &와타나베이비로 "오늘은 부기 백" 커버 (프로듀스 스차다라파).

또한 같은TBS 텔레비전에서 ANA( "GOOD LUCK!"* 2003 년 1 월 방송)과 일본 항공( "보이스 레코더 ~ 남겨진 목소리의 기록 ~ 점보기 추락 20 년째의 진실"ㆍ 2005 년 8 월 12 일 방송)의 파일럿역할 (후자는JAL123 사고를 가지고에 관련된 실제 원래 일본 항공 조종사)을 맡았다.


아내 키노우치 미도리 사이에 두 자녀 (1 녀 1 남)가 있다.
배우와 감독 활동 외에도 개그맨으로서 오리지날 비디오 "보통 사람들"과 TV 프로그램 "도쿄 옐로우 페이지", "다케나카 나오토 사랑의 바캉스", "데카메론"에도 출연. 프로그램 종료 후에도 CS의 재방송과 DVD화가 되었다. 기타 다양한 라디오의 재능과 버라이어티 프로그램의 사회를 맡고있다. 가수로서도 타카하시 유키히로 프로듀스 앨범 "MERCI BOKU", "이레이저 헤드"를 발표.